Разлика между Synthon и Synthetic Equivalent

Най- ключова разлика между синтетон и синтетичен еквивалент е това synthon е част от химично съединение, което може да се образува по известен синтетичен процес, докато синтетичният еквивалент е реагент, който изпълнява функцията на synthon.

Термините синтетон и синтетичен еквивалент попадат в клона на ретросинтетичния анализ. Това е техника, която е полезна за решаване на проблемите, възникващи по време на планирането на процеса на органичен синтез. В тази техника на анализ трябва да трансформираме прицелна молекула в проста структура без ефект от взаимодействието на реагент. Понякога използваме термините synthon и синтетичен еквивалент взаимозаменяемо, но те са два различни компонента.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е Synthon 
3. Какво е синтетичен еквивалент
4. Паралелно сравнение - Synthon vs Synthetic Equivalent в таблична форма
5. Резюме

Какво е Synthon?

Synthon е част от химично съединение, което може да се образува чрез известен синтетичен процес. Това е хипотетична единица в целевото химично съединение (органично съединение). Синтон представлява потенциалният изходен реагент за обратно действие на синтеза на тази прицелна молекула. Концепцията за синтефон е разработена от E.J.Corey през 1967 г. По онова време той използва термина synthon, за да назове ретросинтетична фрагментационна структура, но сега най-вече го използваме за назоваване на синтетични строителни блокове.

Фигура 01: Синтони и синтетични еквиваленти

Синтоните са заредени химически части. Но в процеса на синтез използваме главно неутрални форми, тъй като заредените видове могат да бъдат потенциално летливи ситони. Ако разгледаме пример, за синтеза на фенилоцетна киселина, можем да намерим два синтона при планирането на този процес на синтез. Двата синтана, присъстващи в молекулата на фенилоцетна киселина, са карбоксилна група или -COOH и електрофилна бензилова група или -PhCH₂⁺ група.

По време на това планиране трябва да идентифицираме и подходящи синтетични еквиваленти. За този пример за синтеза на фенилоцетна киселина, подходящият синтетичен еквивалент за карбоксилната група е цианиден анион. За -PhCH₂⁺ група, бензилбромид е подходящият синтон. Тогава стъпките на реакцията за двата синтона са следните:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2Н₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Можем да категоризираме синтетоните като карбанионни и карбокакални ситони. В техниката на ретросинтеза обикновено разрушаваме връзки хетеролитично (не хомолитично), което образува карбаниони и карбокации. Тези две форми след това са достъпни за химика за изграждане на сложни органични структури.

Какво е синтетичен еквивалент?

Синтетичният еквивалент е реагент, който изпълнява функцията на синтетон. Синтоните реагират със съответния синтетичен еквивалент, за да се получи желаната молекула-мишена. Например, синтетичният еквивалент за групата на карбоксилната киселина при синтеза на фенилоцетна киселина е цианиден анион.

Каква е разликата между Synthon и Synthetic Equivalent?

Термините синтетон и синтетичен еквивалент попадат в клона на ретросинтетичния анализ. Ключовата разлика между синтетон и синтетичен еквивалент е, че синтетонът е част от химично съединение, което може да се образува по известен синтетичен процес, докато синтетичният еквивалент е реагент, който изпълнява функцията на синтетон. Това означава; synthon е част от субстратната молекула, която ще променим структурата си, за да получим желаната структура, докато синтетичният еквивалент е молекулата, която трябва да реагираме със synthon, за да получим желаното съединение.

По-долу е обобщена разликата между синтетон и синтетичен еквивалент.

Обобщение - Synthon vs Synthetic Equivalent

Термините синтетон и синтетичен еквивалент попадат в клона на ретросинтетичния анализ. Ключовата разлика между синтетон и синтетичен еквивалент е, че синтетонът е част от химично съединение, което може да се образува по известен синтетичен процес, докато синтетичният еквивалент е реагент, който изпълнява функцията на синтетон.

справка:

1. "Synthon." Уикипедия, Фондация Уикимедия, 27 ноември 2019 г., достъпна тук.
2. "Ретросинтетичен анализ." Уикипедия, Фондация Уикимедия, 14 юли 2019 г., достъпна тук.

С любезност на изображенията:

1. „Ретросинтетичен анализ на фенилоцетна киселина“ (Public Domain) чрез Commons Wikimedia